2019/20: FC Villingen 08 – Fortuna Düsseldorf 1:3 n.V. (1:0 1:1)
Der Pokal schreibt bekanntlich seine eigenen Gesetze. Dementsprechend tat sich die Fortuna in der Erstrundenpartie der vergangenen DFB-Pokal-Saison gegen den Oberligisten FC Villingen 08 sichtlich schwer. Der Traditionsclub beherrschte zwar das Spielgeschehen, zeigte in der ersten Hälfte aber zu wenig Durchschlagskraft. Nach einem Foulspiel von Kaan Ayhan im eigenen Strafraum in der 42. Minute konnte der Außenseiter durch den anschließenden Elfmeter sogar in Führung gehen. In der zweiten Hälfte sorgte dann Nana Ampomah für den Ausgleich (56.). Villingen verteidigte die restliche reguläre Spielzeit mit Mann und Maus und konnte sich in die Verlängerung retten. Eine Einzelaktion von Kelvin Ofori in der ersten Hälfte der Verlängerung brachte die Fortuna wieder auf die Siegerstraße. Nachdem dann noch Villingens Weißhaar nach einer Tätlichkeit vom Platz flog, konnten die Flingeraner einen weiteren Treffer draufsetzen – Rouwen Hennings markierte mit einem sehenswerten Treffer den 3:1-Endstand. Die F95-Fans wählten Hennings’ Hackentreffer später zum Fortuna-Tor des Jahres 2019. Für F95 ging es anschließend bis ins Viertelfinale, wo man dem 1.FC Saarbrücken im Elfmeterschießen unterlag.

2018/19: TuS RW Koblenz – Fortuna Düsseldorf 0:5 (0:4)
In der Spielzeit 2018/19 starteten die Flingeraner mit einem 5:0-Kantersieg in die Pokal-Saison. Gegen den rheinland-pfälzischen Oberligisten TuS Rot-Weiß Koblenz bestand schon vor der Pause kein Zweifel mehr am Weiterkommen der Fortunen. Dodi Lukebakio (9., 12.), Marvin Ducksch (32.) sowie Kevin Stöger kurz vor dem Halbzeitpfiff schraubten das Ergebnis bereits vor der Pause in die Höhe. In der zweiten Hälfte bot sich den Zuschauern ein bekanntes Bild – die Fortuna hatte das Zepter in der Hand, einzig am Abschluss haperte es zunächst. Nachdem zahlreiche Hochkaräter bereits vergeben wurden, setzte Kenan Karaman zum Dribbling in den Strafraum an. Seine Hineingabe musste Benito Raman nur noch zum 5:0 Endstand einschieben (62.). Nach einem weiteren souveränen 5:1-Erfolg gegen den SSV Ulm in der zweiten Runde des Pokals zog der Traditionsverein im anschließenden Achtelfinale beim FC Schalke 04 mit 1:4 den Kürzeren.

2017/18: DSC Arminia Bielefeld – Fortuna Düsseldorf n.V. 1:3 (0:0 1:1)
In der ersten Runde der Pokal-Saison 2017/18 bekamen es die Fortunen direkt mit einem harten Brocken zu tun. Gegen den damaligen Liga-Konkurrenten aus Bielefeld brauchte es die Verlängerung und vor allem zwei Rouwen-Hennings-Treffer, um die Partie auf der Siegerseite zu beenden. In der ersten Hälfte sahen die Zuschauer eine ausgeglichene Partie mit Chancen auf beiden Seiten, die allerdings weder für die Bielefelder noch für die Fortuna zum Erfolg führten. In der 56. Minute dann der Weckruf: Fortuna-Neuzugang Florian Hartherz (damals noch im Bielefelder Dress) brachte eine scharfe Flanke präzise in den Strafraum, die Fabian Klos nur noch per Kopf zur Bielefelder Führung einnetzen musste. Nach dem Rückstand wirkten die Flingeraner zunächst paralysiert. Dann brachte Friedhelm Funkel Rouwen Hennings von der Auswechselbank, der es dem damaligen Trainer nur fünf Minuten später mit dem Ausgleich dankte. In der anschließenden Verlängerung nutzte Hennings einen weiteren Fehler der Bielefelder Hintermannschaft zur Düsseldorfer Führung. Nachdem der Arminia zum Schluss sichtlich die Puste ausging, verwandelte Oliver Fink einen Volleyhammer zum 3:1-Endstand.