2019/20: FC 08 Villingen – 3:1 n.V.
Villingen-Schwenningen liegt im Schwarzwald und war in den Sechzigern zeitweise Zweitligist, spielte danach meistens Oberliga – so auch aktuell. Der Fünftligist stellte die Fortuna 2019 vor eine überraschend schwere Aufgabe: Villingen führte zur Halbzeit und konnte erst in der Verlängerung besiegt werden. Das Highlight: In der 116. traf Rouwen Hennings sehenswert per Hacke – der Treffer wurde zum Tor des Monats gewählt.

1998/99: SV 19 Straelen – 7:4
In der ersten Pokalrunde kam es 1998 – zumindest geographisch – zu einem kleinen Derby für die Fortuna: Straelen liegt im Regierungsbezirk Düsseldorf nahe der niederländischen Grenze. Der Verein aus der Kleinstadt ist aktuell erst aus der Regionalliga in die Oberliga Niederrhein abgestiegen. Dort spielten sie auch schon bei ihrer DFB-Pokalteilnahme. Die Partie gegen die Fortuna stand unter dem Motto: Jeder Schuss ein Treffer. Nachdem es 5:1 für F95 stand, kam Straelen sogar noch auf 6:4 heran, Fünferpacker Marek Lesniak setzte den 7:4-Schlusspunkt. Dabei an der Seitenlinie des SV Straelen: Jos Luhukay.

1989/90: SpVgg Plattling – 2:1 n.V.
Heute spielt die SpVgg Plattling in der Kreisliga Straubing, 1989 stieg man noch in die Bayernliga (damals 3. Liga) auf und durfte am DFB-Pokal teilnehmen. Ähnlich wie Villingen 30 Jahre später machte es der Kleinstadt-Club aus Niederbayern der Fortuna besonders schwer: Der Bundesligist geriet in Rückstand und musste nach dem Ausgleich in die Verlängerung. Es sollte nicht der einzige Drittligist bleiben, auf den die Rot-Weißen in dieser Saison im DFB-Pokal trafen.

1989/90: 1. FC Pforzheim – 3:1
Denn der Gegner im Achtelfinale kam aus der Oberliga Baden-Württemberg: Nach Siegen gegen Bayreuth und Bochum stand der 1. FC Pforzheim der Fortuna gegenüber – die Rot-Weißen gewannen. Trotz der Größe der Stadt (knapp 130.000 Einwohner) war Pforzheim nach dem 2. Weltkrieg nur in den Fünfzigern und Sechzigern erfolgreich, als man 17 Jahre durchgehend Zweitligist war. 1994 kam der endgültige Abstieg in die vierte Liga, 2010 fusionierte der 1. FC als Sechstligist mit dem VfR zum 1. CfR Pforzheim (aktuell Fünftligist).

1987/88: RSV Würges – 3:0
Der Verein mit dem charmanten Namen stammt aus einem Stadtteil der mittelhessischen Kleinstadt Bad Camberg. Mit nur rund 2.000 Einwohnern ging es für den Verein aus der Oberliga Hessen dank des Gewinns des Hessenpokals 1987 zum zweiten Mal in den DFB-Pokal. 1980/81 erreichte Würges noch sensationell das Achtelfinale, sieben Jahre später hatte die Fortuna bei einem 3:0 keine Probleme, die nächste Runde zu erreichen. Heute spielt der RSV in der achtklassigen Kreisoberliga.

1985/86: Altona 93 – 3:2 n.V.
Für Fußballfans rund um Hamburg ist Altona 93 ein absoluter Kultclub. Zur Gründungszeit der Bundesliga stand der Verein sogar kurz vor dem Aufstieg in das Oberhaus des deutschen Fußballs. Seitdem pendelt der Verein zwischen der dritten und fünften Liga, zurzeit hält er sich in letzterer auf. 1985 spielte Altona in der Oberliga Nord und traf als Sieger des Hamburger Pokals tatsächlich zum ersten und bisher letzten Mal auf die Fortuna. Das Spiel wurde zu einem echten Krimi: Altona drehte vor heimischem Publikum das Spiel. Erst in der 89. Minute konnte F95 ausgleichen und schließlich in der Verlängerung den Sieg nach Hause holen.

1981/82: SSV Eintracht Überherrn – 10:1
Der höchste DFB-Pokalsieg der Fortuna-Historie gelang 1981 gegen den Viertligisten Eintracht Überherrn. In der Verbandsliga Saar wurde die Eintracht nur Achter, als Vize-Saarlandpokalsieger konnte sie sich dennoch zum ersten und einzigen Mal für den DFB-Pokal qualifizieren. Gegen F95 hatte das Team jedoch keine Chance: Bereits zur Halbzeit stand es 7:0 für die Rot-Weißen. Heute spielen die Saarländer in der Bezirksliga Saarlouis.

1979/80: Göppinger SV – 4:1
Der Amateurverein aus Göppingen bei Stuttgart schaffte es in der Saison 1979/80 tatsächlich in die 3. Runde des DFB-Pokals. Es war der größte Erfolg der Vereinsgeschichte für Göppingen, nachdem man 1970/71 eine Saison in der damals zweitklassigen Regionalliga Süd spielen konnte. Mit 4:1 ließ die Fortuna den Badenern allerdings keine Chance. Unter anderem traf Fortuna-Legende Egon Köhnen. 1985 stieg Göppingen aus der Oberliga ab, zwischenzeitlich bis in die Bezirksliga. 2016 konnte der SV wieder in die heute fünftklassige Oberliga Baden-Württemberg zurückkehren.

1977/78: FC St. Wendel – 6:1
Im kleinsten Bundesland konnten sich einige kleine Vereine durch den Gewinn des Saarlandpokals für den DFB-Pokal qualifizieren, darunter der FC St. Wendel. Der war Anfang der Sechziger noch drittklassig, nur um bis in die Kreisliga durchgereicht zu werden. Ebenso schnell gelang der Wiederaufstieg 1974, und drei Jahre später stand der FC tatsächlich den Bundesliga-Profis aus Düsseldorf gegenüber. Auch wenn St. Wendel beim 6:1 keine Chance hatte: Es bleibt der größte Erfolg des Vereins. Heute spielt der zum FC Blau-Weiß St. Wendel fusionierte Club in der sechstklassigen Verbandsliga Nord-Ost.

1974/75: ASV Neumarkt – 6:0
1974 hatten Amateurclubs tatsächlich kein Heimrecht, und so kam es, dass der ASV Neumarkt aus der Oberpfalz nach Düsseldorf reisen musste und nicht andersherum. Das Ergebnis war mit 6:0 eindeutig, Dieter Herzog erzielte einen Hattrick. Die Siebziger waren tatsächlich das erfolgreichste Jahrzehnt des ASV: 1971 gelang der Aufstieg in die Bayernliga, wo man sich bis 1982 halten konnte. Später stieg man immer wieder auf – auch aktuell spielt Neumarkt in der Bayernliga Nord und damit fünftklassig. 

1974/75: FV Eppelborn – 4:1
Nach Neumarkt durfte 1974 gleich der nächste Amateurclub nach Düsseldorf kommen: Nach einem 4:2-Sieg gegen die Sportfreunde Eisbachtal ging es für den FV Eppelborn gegen die Fortuna. 17.000 Einwohner hat die Stadt im Zentrum des Saarlands, deren Fußballclub nur dieses eine Mal am DFB-Pokal teilnahm, damals in der Amateurliga Saar spielend. Einen ganz besonderen Pokalsieg gelang Eppelborn aber später: 2007 gewann der FV den DFB-Futsal-Cup und spielte darauf sogar im UEFA Futsal Cup. Heute ist der Verein in der Schröder-Liga Saar zu finden.